Freundschaftsspiel
Fr, 09.07.99 Anstoß: 18:00 Uhr (Test- und Freundschaftsspiele)

SV Frankenberg 0 : 9 Chemnitzer FC
Freundschaftsspiel
Fr, 16.07.99 Anstoß: 19:00 Uhr (Test- und Freundschaftsspiele)

SV Gräfenroda 0 : 11 Chemnitzer FC
Freundschaftsspiel
Sa, 17.07.99 Anstoß: 14:00 Uhr (Test- und Freundschaftsspiele)

SSV Erfurt-Nord 0 : 5 Chemnitzer FC
Freundschaftsspiel
Di, 20.07.99 Anstoß: 19:00 Uhr (Test- und Freundschaftsspiele)

Chemnitzer FC 0 : 1 Bayer 04 Leverkusen
Freundschaftsspiel
Fr, 23.07.99 Anstoß: 18:00 Uhr (Test- und Freundschaftsspiele)

VFC Plauen 2 : 2 Chemnitzer FC
1. Runde
Sa, 31.07.99 Anstoß: 15:00 Uhr (DFB-Pokal)

SV Darmstadt 2 : 4 Chemnitzer FC
2. Runde
Sa, 07.08.99 Anstoß: 15:00 Uhr (DFB-Pokal)

TuS 08 Langerwehe 0 : 6 Chemnitzer FC
1. Spieltag
Fr, 13.08.99 Anstoß: 18:00 Uhr (2. Bundesliga)

Chemnitzer FC 2 : 0 Borussia Möchengladbach
2. Spieltag
Fr, 20.08.99 Anstoß: 19:00 Uhr (2. Bundesliga)

Waldhof Mannheim 4 : 0 Chemnitzer FC
3. Spieltag
Fr, 27.08.99 Anstoß: 18:00 Uhr (2. Bundesliga)

Chemnitzer FC 3 : 0 Kickers Offenbach
Freundschaftsspiel
Do, 02.09.99 Anstoß: 18:00 Uhr (Test- und Freundschaftsspiele)

TSV IFA Chemnitz 0 : 9 Chemnitzer FC
Freundschaftsspiel
Sa, 11.09.99 Anstoß: 18:00 Uhr (Test- und Freundschaftsspiele)

Kreisauswahl Pobershau 0 : 11 Chemnitzer FC
4. Spieltag
So, 12.09.99 Anstoß: 15:00 Uhr (2. Bundesliga)

SC Fortuna Köln 1 : 0 Chemnitzer FC
5. Spieltag
Sa, 18.09.99 Anstoß: 15:30 Uhr (2. Bundesliga)

Chemnitzer FC 1 : 1 FSV Mainz 05
6. Spieltag
Fr, 24.09.99 Anstoß: 19:00 Uhr (2. Bundesliga)

1. FC Nürnberg 1 : 0 Chemnitzer FC
Freundschaftsspiel
So, 03.10.99 Anstoß: 14:00 Uhr (Test- und Freundschaftsspiele)

Chemnitzer FC 3 : 2 FC Rot-Weiß Erfurt
7. Spieltag
So, 03.10.99 Anstoß: 15:00 Uhr (2. Bundesliga)

Energie Cottbus 2 : 4 Chemnitzer FC
Freundschaftsspiel
Mi, 06.10.99 Anstoß: 14:00 Uhr (Test- und Freundschaftsspiele)

Chemnitzer FC 14 : 1 Krokusblüte Drebach
3. Runde
Mi, 13.10.99 Anstoß: 14:00 Uhr (DFB-Pokal)

Chemnitzer FC 2 : 3 VfL Wolfsburg
8. Spieltag
So, 17.10.99 Anstoß: 15:00 Uhr (2. Bundesliga)

Chemnitzer FC 2 : 1 Hannover 96
9. Spieltag
So, 24.10.99 Anstoß: 15:00 Uhr (2. Bundesliga)

Karlsruher SC 1 : 2 Chemnitzer FC
10. Spieltag
So, 31.10.99 Anstoß: 14:30 Uhr (2. Bundesliga)

Chemnitzer FC 2 : 2 Alemannia Aachen
11. Spieltag
Fr, 05.11.99 Anstoß: 19:00 Uhr (2. Bundesliga)

FC St. Pauli 0 : 0 Chemnitzer FC
Freundschaftspiel
Fr, 12.11.99 Anstoß: 17:00 Uhr (Test- und Freundschaftsspiele)

Chemnitzer FC 1 : 1 Union Teplice
12. Spieltag
Mo, 22.11.99 Anstoß: 20:15 Uhr (2. Bundesliga)

Chemnitzer FC 1 : 3 1. FC Köln
13. Spieltag
So, 28.11.99 Anstoß: 15:00 Uhr (2. Bundesliga)

Rot-Weiß Oberhausen 1 : 0 Chemnitzer FC
14. Spieltag
Fr, 03.12.99 Anstoß: 19:00 Uhr (2. Bundesliga)

Chemnitzer FC 5 : 0 SpVgg Greuther Fürth
15. Spieltag
Fr, 10.12.99 Anstoß: 19:00 Uhr (2. Bundesliga)

Stuttgarter Kickers 2 : 2 Chemnitzer FC
16. Spieltag
Di, 14.12.99 Anstoß: 19:00 Uhr (2. Bundesliga)

Chemnitzer FC 3 : 3 VfL Bochum
17. Spieltag
Fr, 17.12.99 Anstoß: 19:00 Uhr (2. Bundesliga)

Tennis Borussia Berlin 0 : 0 Chemnitzer FC
Freundschaftsspiel
Mi, 12.01.00 Anstoß: 17:00 Uhr (Test- und Freundschaftsspiele) Trainingslager vom 10.01.2000 – 21.01.2000 In Kroatien

Kroatische Auswahl der 2. Liga 0 : 1 Chemnitzer FC
Freundschaftsspiel
Sa, 15.01.00 Anstoß: 14:00 Uhr (Test- und Freundschaftsspiele) Trainingslager vom 10.01.2000 – 21.01.2000 In Kroatien

Hajduk Split 2 : 1 Chemnitzer FC
Freundschaftsspiel
Di, 18.01.00 Anstoß: 10:00 Uhr (Test- und Freundschaftsspiele) Trainingslager vom 10.01.2000 – 21.01.2000 In Kroatien

FC Sibenik 1 : 0 Chemnitzer FC
13. Spieltag
Di, 18.01.00 Anstoß: 17:00 Uhr (Test- und Freundschaftsspiele) Trainingslager vom 10.01.2000 – 21.01.2000 In Kroatien

Siroki Brijeg 0 : 1 Chemnitzer FC
Freundsschaftspiel
Sa, 29.01.00 Anstoß: 13:30 Uhr (Test- und Freundschaftsspiele)

Dresdner SC 0 : 1 Chemnitzer FC
Freundschaftsspiel
Fr, 04.02.00 Anstoß: 19:30 Uhr (Test- und Freundschaftsspiele)

Chemnitzer FC 2 : 1 Legia Warschau
18. Spieltag
Fr, 11.02.00 Anstoß: 19:00 Uhr (2. Bundesliga)

Borussia Möchengladbach 1 : 0 Chemnitzer FC
19. Spieltag
Fr, 18.02.00 Anstoß: 19:00 Uhr (2. Bundesliga)

Chemnitzer FC 0 : 0 Waldhof Mannheim
20. Spieltag
Fr, 25.02.00 Anstoß: 19:00 Uhr (2. Bundesliga)

Kickers Offenbach 2 : 0 Chemnitzer FC
21. Spieltag
Fr, 03.03.00 Anstoß: 19:00 Uhr (2. Bundesliga)

Chemnitzer FC 2 : 1 SC Fortuna Köln
22. Spieltag
Fr, 10.03.00 Anstoß: 19:00 Uhr (2. Bundesliga)

FSV Mainz 05 5 : 0 Chemnitzer FC
24. Spieltag
Mo, 27.03.00 Anstoß: 20:15 Uhr (2. Bundesliga)

Chemnitzer FC 1 : 2 Energie Cottbus
25. Spieltag
Fr, 31.03.00 Anstoß: 19:00 Uhr (2. Bundesliga)

Hannover 96 2 : 0 Chemnitzer FC
26. Spieltag
So, 09.04.00 Anstoß: 15:00 Uhr (2. Bundesliga)

Chemnitzer FC 3 : 1 Karlsruher SC
27. Spieltag
Fr, 14.04.00 Anstoß: 19:00 Uhr (2. Bundesliga)

Alemannia Aachen 0 : 1 Chemnitzer FC
23. Spieltag
Mo, 17.04.00 Anstoß: 19:00 Uhr (2. Bundesliga)

Chemnitzer FC 1 : 1 1. FC Nürnberg
28. Spieltag
Mo, 24.04.00 Anstoß: 20:15 Uhr (2. Bundesliga)

Chemnitzer FC 1 : 3 FC St. Pauli
29. Spieltag
So, 30.04.00 Anstoß: 14:45 Uhr (2. Bundesliga)

1. FC Köln 2 : 1 Chemnitzer FC
30. Spieltag
So, 07.05.00 Anstoß: 15:00 Uhr (2. Bundesliga)

Chemnitzer FC 1 : 1 Rot-Weiß Oberhausen
31. Spieltag
So, 14.05.00 Anstoß: 15:00 Uhr (2. Bundesliga)

SpVgg Greuther Fürth 0 : 1 Chemnitzer FC
32. Spieltag
Do, 18.05.00 Anstoß: 19:00 Uhr (2. Bundesliga)

Chemnitzer FC 1 : 1 Stuttgarter Kickers
33. Spieltag
So, 21.05.00 Anstoß: 15:00 Uhr (2. Bundesliga)

VfL Bochum 5 : 1 Chemnitzer FC
34. Spieltag
Fr, 26.05.00 Anstoß: 19:00 Uhr (2. Bundesliga)

Chemnitzer FC 1 : 0 Tennis Borussia Berlin
Freundschaftsspiel
Sa, 27.05.00 Anstoß: 15:00 Uhr (Test- und Freundschaftsspiele)

SV Dessau 05 3 : 7 Chemnitzer FC

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