33. Spieltag
08.05.99 14:00 Uhr (Regionalliga Nordost)

Chemnitzer FC 4 : 0 FSV Zwickau
33. Spieltag
08.05.99 14:00 Uhr (Regionalliga Nordost)

1. FC Union Berlin 0 : 2 FC Berlin
34. Spieltag
15.05.99 14:00 Uhr (Regionalliga Nordost)

FC Berlin 2 : 0 FC Rot-Weiß Erfurt
34. Spieltag
15.05.99 14:00 Uhr (Regionalliga Nordost)

FSV Zwickau 1 : 1 1. FC Magdeburg
34. Spieltag
15.05.99 14:00 Uhr (Regionalliga Nordost)

SD Croatia Berlin 0 : 2 Chemnitzer FC
34. Spieltag
15.05.99 14:00 Uhr (Regionalliga Nordost)

SV Babelsberg 03 1 : 1 1. FC Dynamo Dresden
34. Spieltag
15.05.99 14:00 Uhr (Regionalliga Nordost)

VfB Leipzig 5 : 0 FC Sachsen Leipzig
34. Spieltag
15.05.99 14:00 Uhr (Regionalliga Nordost)

VFC Plauen 1 : 1 Stahl Eisenhüttenstadt
34. Spieltag
15.05.99 14:00 Uhr (Regionalliga Nordost)

Dresdner SC 2 : 1 Spandauer SV
34. Spieltag
15.05.99 14:00 Uhr (Regionalliga Nordost)

Lok Altmark Stendal 3 : 3 FC Erzgebirge Aue
34. Spieltag
15.05.99 14:00 Uhr (Regionalliga Nordost)

FC Carl Zeiss Jena 1 : 1 1. FC Union Berlin
Freundschaftsspiel
19.05.99 17:30 Uhr (Test- und Freundschaftsspiele)

Chemnitzer FC 2 : 0 Nationalelf Litauen (B-Auswahl)
Hinspiel
30.05.99 20:20 Uhr (Relegation um den Aufstieg in die 2. Bundesliga)

VfL Osnabrück 1 : 0 Chemnitzer FC
Rückspiel
06.06.99 14:15 Uhr (Relegation um den Aufstieg in die 2. Bundesliga)

Chemnitzer FC 2 : 0 VfL Osnabrück
Freundschaftsspiel
09.07.99 18:00 Uhr (Test- und Freundschaftsspiele)

SV Frankenberg 0 : 9 Chemnitzer FC
Freundschaftsspiel
16.07.99 19:00 Uhr (Test- und Freundschaftsspiele)

SV Gräfenroda 0 : 11 Chemnitzer FC
Freundschaftsspiel
17.07.99 14:00 Uhr (Test- und Freundschaftsspiele)

SSV Erfurt-Nord 0 : 5 Chemnitzer FC
Freundschaftsspiel
20.07.99 19:00 Uhr (Test- und Freundschaftsspiele)

Chemnitzer FC 0 : 1 Bayer 04 Leverkusen
Freundschaftsspiel
23.07.99 18:00 Uhr (Test- und Freundschaftsspiele)

VFC Plauen 2 : 2 Chemnitzer FC
1. Runde
31.07.99 15:00 Uhr (DFB-Pokal)

SV Darmstadt 2 : 4 Chemnitzer FC
2. Runde
07.08.99 15:00 Uhr (DFB-Pokal)

TuS 08 Langerwehe 0 : 6 Chemnitzer FC
1. Spieltag
13.08.99 18:00 Uhr (2. Bundesliga)

Chemnitzer FC 2 : 0 Borussia Möchengladbach
1. Spieltag
13.08.99 19:00 Uhr (2. Bundesliga)

Energie Cottbus 2 : 0 SC Fortuna Köln
1. Spieltag
13.08.99 19:00 Uhr (2. Bundesliga)

FSV Mainz 05 1 : 1 Kickers Offenbach
1. Spieltag
13.08.99 19:00 Uhr (2. Bundesliga)

FC St. Pauli 0 : 0 SpVgg Greuther Fürth
1. Spieltag
14.08.99 15:30 Uhr (2. Bundesliga)

1. FC Köln 1 : 0 Rot-Weiß Oberhausen
1. Spieltag
15.08.99 15:00 Uhr (2. Bundesliga)

1. FC Nürnberg 3 : 0 Waldhof Mannheim
1. Spieltag
15.08.99 15:00 Uhr (2. Bundesliga)

Hannover 96 2 : 3 Tennis Borussia Berlin
1. Spieltag
15.08.99 15:00 Uhr (2. Bundesliga)

Alemannia Aachen 4 : 1 Stuttgarter Kickers
1. Spieltag
16.08.99 20:15 Uhr (2. Bundesliga)

Karlsruher SC 1 : 3 VfL Bochum
2. Spieltag
20.08.99 19:00 Uhr (2. Bundesliga)

SpVgg Greuther Fürth 0 : 0 1. FC Köln
2. Spieltag
20.08.99 19:00 Uhr (2. Bundesliga)

VfL Bochum 5 : 0 Alemannia Aachen
2. Spieltag
20.08.99 19:00 Uhr (2. Bundesliga)

Waldhof Mannheim 4 : 0 Chemnitzer FC
2. Spieltag
21.08.99 15:30 Uhr (2. Bundesliga)

Tennis Borussia Berlin 2 : 2 Karlsruher SC
2. Spieltag
22.08.99 15:00 Uhr (2. Bundesliga)

Rot-Weiß Oberhausen 0 : 4 Energie Cottbus
2. Spieltag
22.08.99 15:00 Uhr (2. Bundesliga)

Stuttgarter Kickers 2 : 1 FC St. Pauli
2. Spieltag
22.08.99 15:00 Uhr (2. Bundesliga)

Borussia Möchengladbach 2 : 3 Hannover 96
2. Spieltag
22.08.99 15:00 Uhr (2. Bundesliga)

SC Fortuna Köln 2 : 1 FSV Mainz 05
2. Spieltag
23.08.99 20:15 Uhr (2. Bundesliga)

Kickers Offenbach 1 : 3 1. FC Nürnberg
3. Spieltag
27.08.99 18:00 Uhr (2. Bundesliga)

Chemnitzer FC 3 : 0 Kickers Offenbach
3. Spieltag
27.08.99 19:00 Uhr (2. Bundesliga)

Hannover 96 2 : 2 Waldhof Mannheim
3. Spieltag
27.08.99 19:00 Uhr (2. Bundesliga)

1. FC Köln 4 : 1 Stuttgarter Kickers
3. Spieltag
28.08.99 15:30 Uhr (2. Bundesliga)

Alemannia Aachen 2 : 2 Tennis Borussia Berlin
3. Spieltag
29.08.99 15:00 Uhr (2. Bundesliga)

Energie Cottbus 3 : 0 FSV Mainz 05
3. Spieltag
29.08.99 15:00 Uhr (2. Bundesliga)

Rot-Weiß Oberhausen 3 : 4 SpVgg Greuther Fürth
3. Spieltag
29.08.99 15:00 Uhr (2. Bundesliga)

1. FC Nürnberg 2 : 1 SC Fortuna Köln
3. Spieltag
29.08.99 15:00 Uhr (2. Bundesliga)

FC St. Pauli 0 : 0 VfL Bochum
3. Spieltag
30.08.99 20:15 Uhr (2. Bundesliga)

Karlsruher SC 3 : 0 Borussia Möchengladbach
Freundschaftsspiel
02.09.99 18:00 Uhr (Test- und Freundschaftsspiele)

TSV IFA Chemnitz 0 : 9 Chemnitzer FC
4. Spieltag
10.09.99 19:00 Uhr (2. Bundesliga)

Kickers Offenbach 0 : 2 Hannover 96

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