Vorbereitungsspiel
So, 13.07.08 Anstoß: 11:00 Uhr (U23 Vorbereitung)

Chemnitzer FC U23 9 : 2 SV Altenmittlau 1912
Vorbereitungsspiel
Do, 17.07.08 Anstoß: 18:00 Uhr (U23 Vorbereitung)

Chemnitzer FC U23 0 : 2 VfB Fortuna Chemnitz
Vorbereitungsspiel
Mi, 23.07.08 Anstoß: 18:00 Uhr (U23 Vorbereitung)

SV Merkur 06 Oelsnitz 0 : 4 Chemnitzer FC U23
Vorbereitungsspiel
So, 27.07.08 Anstoß: 14:00 Uhr (U23 Vorbereitung)

TSV Germania Chemnitz 08 0 : 8 Chemnitzer FC U23
Vorbereitungsspiel
Mi, 30.07.08 Anstoß: 18:30 Uhr (U23 Vorbereitung)

BSC Motor Rochlitz 2 : 2 Chemnitzer FC U23
Vorbereitungsspiel
So, 03.08.08 Anstoß: 15:00 Uhr (U23 Vorbereitung)

SV Germania Mittweida 0 : 6 Chemnitzer FC U23
Vorbereitungsspiel
Di, 05.08.08 Anstoß: 18:30 Uhr (U23 Vorbereitung)

BSC Freiberg 2 : 3 Chemnitzer FC U23
1. Hauptrunde
So, 10.08.08 Anstoß: 13:00 Uhr (Wernesgrüner Bezirkspokal Chemnitz)

VfL Reumtengrün 0 : 10 Chemnitzer FC U23
1. Spieltag
Sa, 16.08.08 Anstoß: 15:00 Uhr (Bezirksliga Chemnitz)

Chemnitzer FC U23 4 : 1 BSC Rapid Chemnitz
2. Spieltag
So, 24.08.08 Anstoß: 15:00 Uhr (Bezirksliga Chemnitz)

FC Stollberg 1 : 4 Chemnitzer FC U23
3. Spieltag
Sa, 30.08.08 Anstoß: 15:00 Uhr (Bezirksliga Chemnitz)

Chemnitzer FC U23 3 : 0 SV Motor Zwickau-Süd
4. Spieltag
So, 07.09.08 Anstoß: 15:00 Uhr (Bezirksliga Chemnitz)

SV Lichtenberg 0 : 3 Chemnitzer FC U23
6. Spieltag
So, 21.09.08 Anstoß: 15:00 Uhr (Bezirksliga Chemnitz)

FC 1910 Lößnitz 0 : 3 Chemnitzer FC U23
7. Spieltag
So, 28.09.08 Anstoß: 15:00 Uhr (Bezirksliga Chemnitz)

Chemnitzer FC U23 5 : 0 VfB Annaberg 09
8. Spieltag
Fr, 03.10.08 Anstoß: 15:00 Uhr (Bezirksliga Chemnitz)

VFC Plauen II 0 : 2 Chemnitzer FC U23
2. Hauptrunde
So, 05.10.08 Anstoß: 15:00 Uhr (Wernesgrüner Bezirkspokal Chemnitz)

Oederaner SC 0 : 1 Chemnitzer FC U23
10. Spieltag
So, 19.10.08 Anstoß: 15:00 Uhr (Bezirksliga Chemnitz)

TSV IFA Chemnitz 1 : 4 Chemnitzer FC U23
11. Spieltag
So, 26.10.08 Anstoß: 14:00 Uhr (Bezirksliga Chemnitz)

Chemnitzer FC U23 0 : 1 1. FC Wacker Plauen
5. Spieltag
Fr, 31.10.08 Anstoß: 14:00 Uhr (Bezirksliga Chemnitz)

Chemnitzer FC U23 2 : 0 SV 1946 Mosel
12. Spieltag
So, 02.11.08 Anstoß: 14:00 Uhr (Bezirksliga Chemnitz)

FSV Krumhermersdorf 2 : 4 Chemnitzer FC U23
13. Spieltag
So, 09.11.08 Anstoß: 14:00 Uhr (Bezirksliga Chemnitz)

Chemnitzer FC U23 7 : 0 SG Handwerk Rabenstein
14. Spieltag
So, 16.11.08 Anstoß: 14:00 Uhr (Bezirksliga Chemnitz)

Chemnitzer FC U23 2 : 0 SV Eiche Reichenbrand
9. Spieltag
Mi, 19.11.08 Anstoß: 14:00 Uhr (Bezirksliga Chemnitz)

Chemnitzer FC U23 3 : 0 FSV Zwickau II
Achtelfinale
So, 23.11.08 Anstoß: 13:00 Uhr (Wernesgrüner Bezirkspokal Chemnitz)

SV Tanne Thalheim 0 : 2 Chemnitzer FC U23
15. Spieltag
So, 30.11.08 Anstoß: 14:00 Uhr (Bezirksliga Chemnitz)

Reichenbacher FC 2 : 6 Chemnitzer FC U23
17. Spieltag
So, 14.12.08 Anstoß: 13:30 Uhr (Bezirksliga Chemnitz)

Chemnitzer FC U23 5 : 1 FC Stollberg
Vorbereitungsspiel
Sa, 24.01.09 Anstoß: 11:00 Uhr (U23 Vorbereitung) Kustrasenplatz Gelenau

 VfB Auerbach 1906 2 : 3 Chemnitzer FC U23
Vorbereitungsspiel
So, 01.02.09 Anstoß: 15:00 Uhr (U23 Vorbereitung) Kunstrasenplatz Pockau

 SV Motor Marienberg 2 : 8 Chemnitzer FC U23
Vorbereitungsspiel
So, 08.02.09 Anstoß: 14:00 Uhr (U23 Vorbereitung)

Heidenauer SV 0 : 3 Chemnitzer FC U23
Vorbereitungsspiel
So, 22.02.09 Anstoß: 15:45 Uhr (U23 Vorbereitung) Kunstrasenplatz Mittweida

 BSC Motor Rochlitz 0 : 6 Chemnitzer FC U23
18. Spieltag
Sa, 28.02.09 Anstoß: 15:00 Uhr (Bezirksliga Chemnitz)

SV Motor Zwickau-Süd 0 : 1 Chemnitzer FC U23
19. Spieltag
So, 08.03.09 Anstoß: 15:00 Uhr (Bezirksliga Chemnitz)

Chemnitzer FC U23 8 : 0 SV Lichtenberg
20. Spieltag
So, 15.03.09 Anstoß: 10:00 Uhr (Bezirksliga Chemnitz)

SV 1946 Mosel 1 : 21 Chemnitzer FC U23
Viertelfinale
So, 22.03.09 Anstoß: 14:00 Uhr (Wernesgrüner Bezirkspokal Chemnitz)

VfB Glauchau 0 : 3 Chemnitzer FC U23
21. Spieltag
Sa, 28.03.09 Anstoß: 15:00 Uhr (Bezirksliga Chemnitz)

Chemnitzer FC U23 6 : 0 FC 1910 Lößnitz
22. Spieltag
So, 05.04.09 Anstoß: 15:00 Uhr (Bezirksliga Chemnitz)

VfB Annaberg 09 2 : 3 Chemnitzer FC U23
16. Spieltag
Mi, 15.04.09 Anstoß: 17:45 Uhr (Bezirksliga Chemnitz)

BSC Rapid Chemnitz 0 : 2 Chemnitzer FC U23
23. Spieltag
Sa, 18.04.09 Anstoß: 15:00 Uhr (Bezirksliga Chemnitz)

Chemnitzer FC U23 4 : 1 VFC Plauen II
24. Spieltag
Sa, 25.04.09 Anstoß: 15:00 Uhr (Bezirksliga Chemnitz)

FSV Zwickau II 1 : 2 Chemnitzer FC U23
25. Spieltag
Fr, 01.05.09 Anstoß: 15:00 Uhr (Bezirksliga Chemnitz)

Chemnitzer FC U23 2 : 0 TSV IFA Chemnitz
Halbfinale
So, 03.05.09 Anstoß: 16:30 Uhr (Wernesgrüner Bezirkspokal Chemnitz)

Chemnitzer FC U23 4 : 3 VFC Plauen II
26. Spieltag
Sa, 09.05.09 Anstoß: 15:00 Uhr (Bezirksliga Chemnitz)

1. FC Wacker Plauen 0 : 1 Chemnitzer FC U23
27. Spieltag
So, 17.05.09 Anstoß: 15:00 Uhr (Bezirksliga Chemnitz)

Chemnitzer FC U23 2 : 1 FSV Krumhermersdorf
28. Spieltag
Sa, 23.05.09 Anstoß: 15:00 Uhr (Bezirksliga Chemnitz)

SG Handwerk Rabenstein 1 : 5 Chemnitzer FC U23
29. Spieltag
So, 07.06.09 Anstoß: 15:00 Uhr (Bezirksliga Chemnitz)

SV Eiche Reichenbrand 0 : 8 Chemnitzer FC U23
30. Spieltag
So, 14.06.09 Anstoß: 15:00 Uhr (Bezirksliga Chemnitz)

Chemnitzer FC U23 6 : 0 Reichenbacher FC
Finale
Sa, 20.06.09 Anstoß: 15:00 Uhr (Wernesgrüner Bezirkspokal Chemnitz)

FC Concordia Schneeberg 1 : 6 Chemnitzer FC U23

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