Die Auslosung zur 1. Hauptrunde im DFB Pokal wird am 06. Juli 2008 um 16:00 Uhr (live bei Premiere) stattfinden. Der Chemnitzer FC wird als Sieger des Landespokals mit im Lostopf sein und darf auf einen attraktiven Gegner hoffen. Gespielt wird die 1. Pokalrunde dann am 09./10. August 2008.

Die erste Patie in der Regionalliga wird der CFC am darauffolgenden Wochenende des 16./17. Augusts bestreiten, sofern die besagte Etatlücke für die kommende Saison durch die (einheimischen) Wirtschaftsunternehmen geschlossen werden kann. Der Trainingsbeginn wird am Donnerstag, dem 03.07.2008 mit einem offiziellen Trainingsauftakt vollzogen.

Zum Saisonausklang bzw. zur Saisonvorbereitung nach der Sommerpause sind folgende Testspiele geplant: